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『門衛老頭挺進校花的翹臀』介紹:向井直也（榎木淳彌 配音）是一名性格異常認真的男子高中生，認真到有些可笑的地步。從小學1年級起，他就深深的喜歡上了自己的青梅竹馬佐木咲（佐倉綾音 配音），并且以每月一次的頻率向她告白，均以失敗告終。一晃眼多年過去，直也和咲都升上了高中，終于，咲答應了直也的告白，成為了他的女友，真是可喜可賀。 　　哪知道，就在兩人剛剛順利交往沒多久，班上另一個名叫水瀨渚（和氣杏未 配音）的女孩也向直也告白了。認真的直也無法回避內心里涌起的莫名感情，于是，他向咲提出了一個離譜的提議——他想要在和咲以及水瀨同時交往。更讓人目瞪口呆的是，咲竟然答應了直也的這個提議。